十七岁那年，当从小不喜欢很好地读书，却是格外青睐经常出没于帮会和赌场之间，谈兵习武，广交江湖侠义之士的董福祥子承父业，借着西北回乱之机，乘机自立山堂，大力展“哥弟”，“收集逃亡”组织汉民民团，并扯出所谓的“以保卫桑梓为已任”誓与官军对抗到底的大旗的时候，董二丹毫不迟疑地成为了董福祥队伍中的一员，且很快因作战勇猛而得到包括团总董福祥在内的大多数人的交口称赞。
董福祥率部归顺了红军后，已被董福祥倚为心腹，并统领着他那由三百余个固原家乡子弟所组成的亲军卫队的董二丹，也转而成为了西北民族军的一员猛将，无论是在此后的西北平叛，还是在跟沙俄入侵者的一次次战斗中，董二丹浴血奋战，屡立殊勋。
一八六零年除，由于西北第一、第二民族军奉命进行整编，并合编成了太平天国工农红军第三骑兵军，此时刚刚年满二十一岁的董二丹，已被任命为红三骑兵军军属特务团的副团长。
然而同样就在这一年，董二丹遇到了他人生之中的又一次大转变。
这一年的五月，工农红军的红军大学招生。
不仅战时勇猛异常，且在文化补习中也是绝不甘落于人后的董二丹，顺利通过红军大学的入学测试。
正当董二丹兴高采烈地准备着成为红军大学骑兵科的一名中级学员的时候，他的老上司，红三骑兵军副军长董福祥的一席话，却深深地触动了他的心灵。
“作为一个西北人，无论你能够多么娴熟地去驾驭你坐下的战马，那都不是值得可以炫耀的事情。但作为一个总是被水所困扰着的黄土高原上的西北人的儿子，若是能够去湛蓝的大海之中自由地遨游，呵呵，你说那种感觉会是个什么样子？”
于是，极度想去湛蓝的大海之中自由遨游的董二丹，在董福祥及左宗棠、林凤祥等人的帮助下，最终没有进入红大的骑兵科，而是成为了红大海军学院水面舰艇指挥专业的一名学员，并于一八六四年以优异的成绩毕业。