同月同日生，只愿同年同月同日死。”这虽是小说家言，但由于符合了动乱频仍的时代中下层百姓的心态，所以影响巨大。后世好多农民起义，都效法结义的形式，来巩固队伍，加强团结。三人组织了一支武装力量，参与了进攻农民起义军的行列。也就从此开始了他的戎马生涯。从中平元年(184年)一直到死，始终忠心耿耿地追随刘备，“随其周旋，不避艰险”(《三国志·蜀书·传》)。
刘备起兵，参与镇压黄巾起义，、张飞担当他的护卫，是他得力的左右手。中平元年(185年)，刘、关、张带着刚刚组织起来的兵马，首先投奔涿郡的校尉邹靖。黄巾军打到涿郡，他们配合官兵出动抵抗，首战告捷，立了大功。接着，他们离开涿郡，前去投奔正在广宗(在河北省威县东)围攻黄巾首领张角的中郎将卢植。到广宗后，因卢植遭诬陷被押回京师，他们便决定返回涿郡。归途中，遇到黄巾军天公将军张角正在追击接替了卢植职务的董卓。和张飞带领一支人马，突如其来地向黄巾军横杀过去，救了董卓。刘备后来投奔幽州军阀公孙瓒，因屡立战功长任平原相，和张飞担任了别部司马，分统部曲。他们三人照样“寝则同床，恩若兄弟”(《三国志·蜀书·传》)，和张飞终日侍立刘备左右，保护刘备。
建安元年(195年)，曹操奉迎汉献帝迁都许昌(今河南许昌东)后，独掌军政大权，总揽朝政，皇帝成为傀儡。建安三年(公元198年)，刘备被吕布打败，投靠了曹操。曹操表举他为左将军，拜为中郎将(次于将军的武官)。时车骑将军董承接受皇帝衣带诏，与刘备及长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服等，密谋除掉曹操。
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建安四年(199年)，刘备恐曹操猜忌，欲伺机脱离曹操控制，趁右将军袁术溃败，主动请求跟大将朱灵前去截击。曹操谋士程昱、郭嘉、董昭等认为，不该放走心怀叵测的刘备，曹操立即派人去追，但已不及。袁术南逃寿春(今安徽寿县)，朱灵班师回朝，十二月，刘备杀死徐州刺史车胄